В этот день на церковных службах вспоминают сюжет из Ветхого завета — о патриархе Иосифе, проданном собственными братьями в рабство, а также проклятие Христом бесплодной смоковницы, которая символизирует нераскаявшуюся в своих грехах душу. Патриарх начинает чин мироварения. Этот ритуал совершается раз в год и представляет собой изготовление особого освященного ароматического масла (мира), применяемого для помазания после крещения. Варят миро из смеси 50 различных масел, трав и душистых смол три дня. В России этот процесс происходит только в одном месте — малом соборе Донского монастыря в Москве. Освящают готовое миро в Великий четверг, а после рассылают по епархиям и монастырям Русской православной церкви.
Поутру же, возвращаясь в город, взалкал; и увидев при дороге одну смоковницу, подошел к ней и, ничего не найдя на ней, кроме одних листьев, говорит ей: да не будет же впредь от тебя плода вовек.
На шестом часе читается не Книга пророка Исайи (как в будние дни шести предыдущих седмиц), а первые главы пророка Иезекииля. В Великий понедельник прочитывается отрывок Иез. 1:1-20 — видения славы Божией, почивающей на таинственных херувимах (животных с четырьмя лицами и шестью крыльями).
Совершается литургия преждеосвященных даров. Стихиры на «Господи, воззвах» возвращают молящихся к обстоятельствам, предшествовавшим входу в Иерусалим: пророчеству Христа о Его грядущих смерти и воскресении, просьбе Саломеи и её сыновей о привилегированных местах в будущем Царстве, беседе с апостолами о первенстве через служение ближним. Эти же стихиры указывают и на будущие события: распятие, погребение и воскресение. Характерным примером может служить первая из этих стихир (она же исполняется и «на хвалитех» на утрени):
Грядый Господь к вольней страсти, апостолом глаголаше на пути: се восходим во Иерусалим, и предастся Сын Человеческий, якоже писано о Нем. Придите убо и мы, очищенными смыслы, сшествуим Ему, и сраспнемся, и умертвимся Его ради житейским сластем, да и оживем с Ним, и услышим вопиюща Его: не ктому в земный Иерусалим за еже страдати, но восхожу к Отцу Моему и Отцу вашему, и Богу моему и Богу вашему, и совозвышу вас в горний Иерусалим, в Царство Небесное.
В качестве паремий предлагаются:
- 1 глава книги Исход (Исх. 1:1-20), напоминающая о страданиях евреев в Египте и злобе фараона, желавшего смерти новорождённых еврейских мальчиков;
- начало книги Иова (Иов. 1:1-12), где праведности Иова противопоставляется злоба дьявола, желающего искусить праведника.
Далее читается Евангелие о втором пришествии (зачало 98: Мф. 24:3-35). Апостол на литургии не читается.
Богослужение Великого понедельника пронизано воспоминаниями о ветхозаветном Иосифе. В его страданиях от возненавидевших его братьев, его целомудренном воздержании и незаслуженном заключении в темницу Церковь видит прообраз страданий Христовых. В конечном торжестве Иосифа и его возвышении в Египте предызображается воскресение Христово и Его победа над миром. Подобно Иосифу, простившему братьев и питающему их земными благами, Христос примиряет с Собой падшее человечество и питает верных Своими Телом и Кровью. История Иосифа и жены Потифара символически противопоставляется падению прародителей: жена Потифара, подобно Еве, стала сосудом лукавого змея, но Иосиф, в отличие от Адама и подобно грядущему Спасителю, смог противостоять соблазну и остаться чистым от греха; согрешивший Адам устыдился своей наготы перед Богом, а целомудренный Иосиф предпочёл остаться нагим, лишь бы сохранить свою нравственную чистоту. Традиция видеть в истории Иосифа прообраз евангельских событий прослеживается вплоть до апостольских времён и может быть найдена в Деяниях (Деян. 7:9-16).
Типичным примером темы Иосифа может служить икос Великого понедельника:
На рыдание ныне приложим рыдание, и излием слезы со Иаковом, плачущеся Иосифа приснопамятнаго и целомудреннаго, порабощеннаго убо телом, душу же непорабощену соблюдшаго, и Египтом всем царствовавшаго: Бог бо подает рабом Своим венец нетленный.